Італійські букмекери вважають, що Массіміліано Аллегрі може стати на чоло футбольного клубу Мілан. Аллегрі раніше вже тренував Мілан з 2010 по 2014 рік, привівши команду до перемог у Серії А та Суперкубку Італії. Поряд з ним на роль головного тренера розглядаються й інші кандидати, такі як Мауріціо Саррі, Роберто де Дзербі та Сержіу Консейсау. За даними букмекерів, шанси на призначення головного тренера Мілану у наступному сезоні розподілені таким чином, де Аллегрі має найбільші шанси з коефіцієнтом 3.00. Також відомо, що голландський футболіст почав свою тренерську кар’єру.