Розігруючий Бостона Дрю Голідей був обмінений на Портленд, де гратиме за місцеву команду. За Голідей, “Селтікс” отримають гравця Анферні Саймонса та два вибори у другому раунді. Голідей приєднався до Бостона перед сезоном 2023/24 і допоміг команді виграти чемпіонат НБА. У минулому сезоні він забивав у середньому 11,1 очка, брав 4,3 підбирання і робив 3,9 передачі за гру.